Os avanços tecnológicos das últimas décadas estão provocando profundas mudanças na forma como o ser humano se relaciona com o mundo e com os seus pares. Observamos o redimensionamento do espaço e do tempo, com o rompimento de barreiras geográficas, imprimindo um acelerado ritmo de transformações em praticamente todo o globo terrestre, naquilo que muitos estudiosos vêm denominando como processo de globalização. A escola pública, importante conquista da sociedade moderna, configurando-se como uma das instituições imprescindíveis na efetivação da inclusão social, precisa rever suas práticas, muitas das quais datadas de uma configuração social ultrapassada, para promover cidadãos capazes de enfrentarem as demandas oriundas desse processo histórico. Nesse contexto, o presente trabalho investiga o emprego de recursos tecnológicos no ensino da matemática, por meio da metodologia de Resolução de Problemas. O panorama histórico e a forma como as recentes alterações dos meios de produção impulsionam a reorganização da sociedade justificam conceber o uso do computador como facilitador do processo de construção de conhecimento. O retrospecto da Resolução de Problemas aponta os direcionamentos que seguiu essa modalidade de ensino da matemática desde que foi elaborada e sistematizada por George Polya. O caminho adotado tomou por base considerações a respeito da finalidade da matemática como componente curricular, cuja formulação é a do ensino da matemática através da Resolução de Problemas. A questão norteadora objetiva elencar as contribuições e implicações dessa proposta pedagógica no ensino de algumas propriedades dos polígonos. Para tanto, elabora-se um roteiro de estudos, a partir de uma proposta de atividade em um ambiente de programação, denominada Desafios. Verifica-se, entre outros, a mediação como ação principal do educador, para um educando em processo de construção de conhecimento. Concluímos, entre outros, que, como proposta, os Desafios desenvolvem uma atitude matemática nos estudantes, ao criarem um ambiente de aprendizagem onde esses sintam-se encorajados a formularem hipóteses a partir de conhecimentos já elaborados, imprimindo estilos individuais e coletivos no processo investigativo de resolução de problemas instigantes